Alfonso VII la toma en 1155 y fue pasando a manos árabe y cristianas hasta que Fernando III la conquista definitivamente en 1224, poniéndola bajo administración de la Orden de Calatrava. En 1389, Juan I la cedió al rey León V de Armenia. Enrique IV le concedió el título de ciudad en 1467.

Fue fiel a Carlos V durante la crisis de los Comuneros, por lo que recibió beneficios. En 1591 contaba con 13000 habitantes, pero epidemias y la expulsión de los moriscos mermarían su población, lo que la sumiría en una crisis económica durante el XVII. En el XVIII cedió parte de su territorio para las nuevas poblaciones de Sierra Morena.
Su resistencia a los franceses tuvo su expresión en el motín de 1810. Aquí se firmaron las capitulaciones de la Batalla de Bailén. Se mantuvo partidaria de los derechos sucesorios de Isabel II y vería la constitución de la Junta Suprema Central de Andalucía, primer símbolo de la conciencia política andaluza.
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